デバッグ関連書籍
Windows Sysinternals徹底解説

Windows Sysinternalsの各ツールの使い方や内部動作について詳しく解説した書籍です。Sysinternalsツールを活用したトラブルシューティングやパフォーマンス分析の手法が学べます。特にProcess ExplorerやProcess MonitorについてはアプリケーションやOSの挙動を理解する上で非常に有用で使用頻度が高いツールで、これらを使用できるようになるとデバッグやトラブルシューティングの効率が格段に向上します。開発者だけでなくIT管理者にもおすすめで、これらの立場でWindowsに携わるなら必携の一冊だと思います。
Advanced Windows Debugging

Windowsアプリケーションのデバッグに特化した実践的なガイドです。Windows Vista時代の書籍ですので若干古い情報も含まれていますが、本書に記載されているデバッグ技法はWindows 11も含め今でも通用します。Windowsアプリケーションの開発やデバッグで必要となる基礎知識や、WinDbgの使用方法についても詳しく解説されています。英語が苦手な場合は、日本語版が出版されているのでそちらをお勧めします。
Windowsデバッグの極意 ツールを使いこなして、バグハント!

Advanced Windows Debuggingの日本語訳版です。訳者の方はかなり古くからMicrosoft関連書籍の翻訳をされていて非常に読みやすく、日本語版のほうが安価なので敢えて原著を購入する必要はないかもしれません。
Advanced .NET Debugging

.NET Frameworkアプリケーションのデバッグに特化した実践的なガイドです。.NET Framework 3.5時代の書籍ですので若干古い情報も含まれていますが、本書に記載されているデバッグ技法は.NETも含め今でも通用します。これを超える.NETアプリケーションのデバッグに関する書籍は今のところ存在しないと思います。.NETアプリケーションの開発者にとって必携の一冊ですが、残念ながらこちらは日本語版が出版されていません。
Inside Windows Debugging

Windowsアプリケーションと.NETアプリケーションのデバッグに関するツールやテクニックを網羅的に解説した書籍です。カバーしている範囲がかなり広く、ユーザーモードだけでなくカーネルモードデバッグについても記載されています。また、Event Tracing for Windows (ETW)についても触れられています。Advanced Windows DebuggingやAdvanced .NET Debuggingと共に、手元に置いておきたい一冊です。
Debugging .NET 2.0 Applications

.NET Frameworkアプリケーションのデバッグに特化したガイドです。.NET Framework 2.0時代の書籍で情報が古く、Visual Studioを使用したデバッグ手法やテクニックなどこの書籍固有の内容もありますが、基本的にAdvanced .NET Debuggingの内容の方が新しく詳細なので、こちらに手を出す必要はあまりないかもしれません。
Debugging Applications for .NET and Windows

.NETアプリケーションとWindowsアプリケーションのデバッグに関する実践的なテクニックを網羅的に解説した書籍です。具体的なデバッグ手法やツールの使い方が豊富なサンプルコードとともに紹介されています。また、WinDbgだけでなくVisual Studioについても触れられています。ただし、2003年に出版された本ですので情報がかなり古い点は否めません。
.NET&Windowsプログラマのためのデバッグテクニック徹底解説
Debugging Applications

Windowsアプリケーションのデバッグに関する書籍です。2000年に出版された書籍で敢えてこの書籍を選ぶ積極的な理由はありませんが、古い書籍であるが故にデバッガー自体の仕組みや実装コードを詳しく解説している点が他の書籍にはないユニークな点です。